Sophie và Oleg chào đón cô con gái bé bỏng Barbara của họ đến với thế giới. Randy quay lại để tiếp tục mối quan hệ của mình với Max trong một thời gian ngắn, nhưng mọi chuyện không suôn sẻ. Randy muốn Max chuyển đến California, nhưng Max, lần đầu tiên công khai thừa nhận tình bạn bền chặt của cô với Caroline, nói rằng cô không thể làm như vậy vì hiện tại cô có những người quan trọng trong cuộc đời mình. Trong khi đó, Caroline gặp Bobby, một nhà thầu xây dựng lại quán tráng miệng sau một cơn bão, và cả hai bắt đầu mối quan hệ. Vào cuối mùa phim, bộ phim về cuộc đời của Caroline đã được thực hiện (mặc dù có một số thay đổi về "giấy phép sáng tạo"), nhưng Caroline đã phá hủy một chiếc váy cho mượn trị giá 10.000 đô la tại buổi ra mắt, khiến cả cô và Max mất sạch tiền tiết kiệm và tiền lãi. chúng sang trạng thái "tan vỡ". Randy trở lại New York, lần này là vĩnh viễn và cầu hôn Max, người đã chấp nhận